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Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso
Título : Fotodegradação da sinefrina: estudos experimentais e teóricos
Otros títulos : Photodegradation of synephrine: experimental and theoretical studies
Autor(es): Pereira, Carolina Selbach
Primeiro Orientador: Malesuik, Marcelo Donadel
Coorientador: Paula, Fávero Reisdorfer
Resumo: A obesidade representa um grave problema de saúde pública, aliada a cultura social que impõem certos padrões de beleza, associados à magreza, levam a uma busca desenfreada por formulações “naturais” que apresentem substâncias emagrecedoras ou supostamente emagrecedoras. Neste âmbito podemos destacar a sinefrina, encontrada no extrato da casca do fruto do Citrus aurantium L., que vem sendo amplamente utilizada para este propósito. O risco está no fato de que na maioria das vezes estes compostos não possuem nenhum respaldo científico em relação a sua eficácia e segurança. Estudos recentes relatam a instabilidade da sinefrina quando exposta à luz ultravioleta, formando produtos de degradação. Estudos toxicológicos comprovaram que a sinefrina fotodegradada apresenta potencial citotóxico, provavelmente devido à presença dos produtos formados. A partir desta problemática o presente trabalho tem por objetivo desenvolver método por LC-ESI-MS e estudo in sílico para identificação dos principais produtos de fotodegradação, bem como suas rotas de degradação. Foi desenvolvido método por LC-ESI-MS seguindo os parâmetros tais como: coluna C18 (250 x 4,6 mm, 5μm), fase móvel composta por metanol : água, na proporção 50:50, vazão de 0,4 mL/min, voltagem do capilar 2,5kV, temperatura da fonte 110o C, temperatura de dessolvatação 250o C, fluxo de nitrogênio na dessolvatação 900L/h, fluxo de nitrogênio no cone 90L/h e espectro de análise entre 50-900m/z. O estudo in sílico foi realizado conforme metodologia computacional levando-se em consideração o cálculo de abstração dos átomos de hidrogênio da estrutura química da sinefrina na degradação fotolítica. A análise das massas e os resultados do estudo in sílico sugerem a formação do produto 1metil-2,3-dihidro-1H-indole-3,6-diol, devido a maior reatividade do grupo amino da cadeia lateral da molécula, com a formação do grupamento amino cromano. Os dados obtidos colaboram com os estudos na área e podem ser empregados para auxílio na identificação e determinação das rotas de degradação da sinefrina.
Resumen : Obesity represents a serious public health problem, coupled with social culture that impose certain beauty standards, associated with thinness, leads to an unbridled search for "natural" formulations that present weight loss or supposedly weight loss substances. In this context, we can highlight the synephrine, found in the Citrus aurantium L. fruit peel extract, which has been widely used for this purpose. The risk lies in the fact that most of the time these compounds have no scientific support for their efficacy and safety. Recent studies report the synephrine instability when exposed to ultraviolet light, forming degradation products. Toxicological studies have shown that photodegraded synephrine has cytotoxic potential, probably due to the presence of the formed products. The present work aims to develop a method by LC-ESI-MS and an in silico study to identify the main photodegradation products, as well as their degradation routes. The LC-ESI-MS method was developed following parameters such as: column C18 (250 x 4.6 mm, 5μm), mobile phase composed of methanol:water (50:50, v/v), flow rate of 0.4 mL min-1, capillary voltage 2.5 kV, source temperature 110° C, desolvation temperature 250° C, desolvation nitrogen flow 900L h -1 , cone nitrogen flow 90L h -1 and analysis spectrum between m/z 50-900. The in silico study was carried out according to computational methodology taking into account the calculation of hydrogen atoms abstraction of the synephrine chemical structure in the photolytic degradation. MS analysis and the in silico study results suggest the formation of the product 1methyl-2,3- dihydro-1H-indole-3,6-diol, due to the higher reactivity of the side chain amino group of the molecule, with formation of the amino-chroman group. The obtained data collaborate with the studies in the area and can be used to aid in the identification and determination of the synephrine degradation routes.
Palabras clave : In sílico
LC-ESI-MS
Sinefrina
Fotodegradação
Synephrine
Photodegradation
Obesidade
Obesity
CNPQ: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
Idioma: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Editorial : Universidade Federal do Pampa
Sigla da Instituição: UNIPAMPA
Campus: Campus Uruguaiana
Citación : PEREIRA, Carolina Selbach. Fotodegradação da sinefrina: estudos experimentais e teóricos. 36p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Farmácia) - Universidade Federal do Pampa, Uruguaiana, 2018.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI : https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/8961
Fecha de publicación : 2018
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