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Tipo: Dissertação
Título : Síntese de 3-Calcogenil-indóis empregando peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) como agente oxidante
Otros títulos : Synthesis of 3-Calcogenyl-indoles using hydrogen peroxide-urea (UHP) as oxidizing agent
Autor(es): Menezes, Julia Rosa
Primeiro Orientador: Azeredo, Juliano Braun de
Resumo: O presente trabalho apresenta uma nova proposta de rota sintética para a obtenção de 3-Calcogenil-indóis. A metodologia desenvolvida tem como principais características o emprego do peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) como agente oxidante. A adição deste reagente fornece um meio reacional anidro, além de maior segurança ao manipulador sendo, portanto, ambientalmente amigável e de baixa toxicidade. Desta forma, a metodologia proposta para a preparação de 3-selenil- e 3-sulfenil-indóis ocorreu a partir da reação dos dicalcogenetos de diorganoíla (0,25 mmol) com indóis (0,5 mmol), em meio contendo iodeto de potássio (1 equivalente) ou iodo molecular (10 mol%) como fontes de iodo, UHP (1 equivalente) como agente oxidante e acetonitrila (1 mL) como solvente. As reações para a síntese de 3-selenil-indóis ocorreram em uma temperatura de 80 °C na presença de KI, enquanto os 3-sulfenilindóis puderam ser preparados a temperatura ambiente empregando I2. Com isso, foram preparados um total de 17 compostos, com rendimentos que variaram de 39 a 97%, dentre eles puderam ser testados grupamentos com as mais diversas características. A metodologia também pôde ser empregada para um teste em scale up de forma bastante satisfatória, demostrando sua aplicabilidade industrial. Além disso, foi possível realizar a variação do nucleófilo, sendo testados o 2-metóxi-naftaleno e 2-naftol para reagir com o dicalcogenetos de difenila, obtendo rendimentos bastante satisfatórios. Em suma, estudos adicionais foram realizados com o intuito de verificar o efeito da presença de água poderia exercer sobre a formação dos produtos a fim de demonstrar a importância do meio anidro. Os resultados confirmaram que a presença de meio aquoso exerce uma influência negativa sobre a formação dos 3-selenil-indóis.
Resumen : The present work presents a new proposal for a synthetic route to obtain 3-Chalcogenyl-indoles. The methodology developed has as its main characteristics the use of urea-hydrogen peroxide (UHP) as an oxidizing agent. The addition of this reagent provides an anhydrous reaction medium, in addition to greater safety to the manipulator, therefore being environmentally friendly and of low toxicity. Thus, the proposed methodology for the preparation of both 3-selenyl- and 3-sulphenyl-indoles was based on the reaction of diorganoyl dichalcogenides (0.25 mmol) with indoles (0.5 mmol), in a medium containing potassium iodide (1 equivalent) or molecular iodine (10 mol%) as iodine sources, UHP (1 equivalent) as oxidizing agent and acetonitrile (1 mL) as solvent. The reactions for the synthesis of 3-selenyl-indoles occurred at a temperature of 80 °C in the presence of KI, while the 3-sulphenyl-indoles could be prepared at room temperature using I2. With this, a total of 17 compounds were prepared, with yields from 39 to 97%, among which groups with the most diverse characteristics could be tested. The methodology could also be used for a scale up test quite satisfactorily, demonstrating its industrial applicability. In addition, it was possible to carry out the variation of the nucleophile, testing 2-methoxy-naphthalene and 2-naphthol to react with diphenyl dichalcogenides, obtaining very satisfactory yields. Finally, additional studies were carried out in order to verify the effect that the presence of water could exert on the formation of the products in order to demonstrate the importance of the anhydrous medium. The results confirmed that the presence of an aqueous medium exerts a negative influence on the formation of 3-selenyl-indoles.
Palabras clave : Oxidizing agente
3-Chalcogenyl-indoles
Organochalcogen
Nitrogenous heterocycle
Anhydrous system
Organocalcogênios
Heterociclos nitrogenados
Sistema anidro
3-calcogenil-indóis
CNPQ: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
Idioma: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Editorial : Universidade Federal do Pampa
Sigla da Instituição: UNIPAMPA
Campus: Campus Uruguaiana
Curso: Mestrado Acadêmico em Ciências Farmaceuticas
Citación : MENEZES, Julia Rosa. Síntese de 3-Calcogenil-indóis empregando peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) como agente oxidante. 104 p. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Universidade Federal do Pampa, Uruguaiana, 2023.
Tipo de acesso: Acesso Aberto
URI : https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/8948
Fecha de publicación : 2023
Aparece en las colecciones: Mestrado em Ciências Farmacêuticas

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