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Tipo: Trabalho de Conclusão de Curso
Título: Síntese eficiente de 3-sulfenil-indóis empregando peróxido de hidrogênio-ureia (UHP)
Título(s) alternativo(s): Efficient synthesis of 3-sulfenyl-indoles employing urea-hydrogen peroxide (UHP)
Autor(es): Santos, Fabíola Caldeira dos
Primeiro Orientador: Azeredo, Juliano Braun de
Coorientador: Menezes, Julia Rosa
Resumo: No presente trabalho demonstrou-se uma nova metodologia para a preparação de 3- sulfenil-indóis empregando o oxidante peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) no meio reacional. A funcionalidade desse método é de grande importância do ponto de vista químico, pois permite de forma eficiente, segura e ambientalmente adequada a sulfenilação do núcleo indólico, bem como do ponto de vista farmacêutico, visto que essa molécula está relacionada a diversas propriedades biológicas. Destaca-se, que um dos objetivos da síntese orgânica é a preparação de moléculas com potencial biológico e a análise das metodologias para a preparação. Ainda, o emprego do UHP como agente oxidante alternativo ao peróxido de hidrogênio, é de grande interesse, uma vez que é um reagente sólido e de fácil preparação, ambientalmente adequado e comercialmente disponível. Para fins de otimização da melhor condição reacional, a síntese do 3-sulfenil-indol foi realizada através da reação do dissulfeto de difenila com o indol, em um meio contendo UHP e iodo molecular como aditivo, em temperatura ambiente. Com a melhor condição reacional selecionada, aplicou-se a metodologia na obtenção de uma série de 3-sulfenil-indóis, com variação estrutural tanto no indol, como também, no dissulfeto, em diferentes intervalos de tempo, a depender do substrato empregado. Após os experimentos realizados, foi proposto um mecanismo reacional da metodologia desenvolvida.
Abstract: In the present work, a new methodology was demonstrated for the preparation of 3- sulphenyl-indoles using the oxidant urea-hydrogen peroxide (UHP) in the reaction medium. The functionality of this method is of great importance from a chemical point of view, because it allows the sulphenylation of the indole nucleus in an efficient, safe and environmentally appropriate way, as well as from a pharmaceutical point of view, since this molecule is related to several biological properties. It is noteworthy that one of the objectives of organic synthesis is the preparation of molecules with biological potential and the analysis of methodologies for the preparation. Furthermore, the use of UHP as an alternative oxidizing agent to hydrogen peroxide is of great interest, since it is a solid reagent, easy to prepare, environmentally suitable and commercially available. In order to optimize the best reaction condition, the synthesis of 3-sulphenyl- indole was carried out through the reaction of diphenyl disulfide with indole, in a medium containing UHP and molecular iodine as an additive, at room temperature. With the best reaction condition selected, the methodology was applied to obtain a series of 3-sulphenyl-indoles, with structural variation in both indole and disulfide, at different time intervals, depending on the substrate used. After the experiments were carried out, a reaction mechanism of the developed methodology was proposed.
Palavras-chave: 3-sulphenyl-indoles
Sulfur
UHP
Indole
3-sulfenil-indós
Enxofre
Indol
CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal do Pampa
Sigla da Instituição: UNIPAMPA
Campus: Campus Uruguaiana
Citação: SANTOS, Fabíola Caldeira dos. Síntese eficiente de 3-Sulfenil-Indóis empregando peróxido de hidrogênio-ureia (UHP). 45 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Farmácia) - Universidade Federal do Pampa, Uruguaiana, 2022.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/8933
Data do documento: 2022
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